Dentro le mura

il palazzo comunale (XIII secolo)

• le porte Rastrella e Fiorentina (XIII secolo)
• la Torre d'Orlando
• la Chiesa di San Giuseppe all'interno della quale si trova una Madonna della Misericordia, dipinto della fine del XV secolo di Fiorenzo di Lorenzo
• la Confraternita del Santo Sacramento dove si possono ammirare due tavole lignee del XV secolo ed un affresco di Francesco di Castel della Pieve, pittore ritenuto maestro del Perugino.
• la Chiesa di San Carlo Borromeo, in particolare il suo portale ed un Crocifisso ligneo del XVII secolo
• la Chiesa di Santa Maria
• Nell'antica sede della Confraternita del Santo Sacramento si trova la Collezione di San Giuseppe con oggetti d'arte dall'età etrusca sino all'inizio del XVII secolo, in partcolare:
  • una Crocifissione di Francesco Nicolò di Città della Pieve (1452)
  • affreschi risalenti al XIV secolo
  • numerosi cofanetti contenenti reliquie in oro ed argento del XVI secolo
  • quattro statue della Vergine del XVIII secolo
  • delle tele del pittore Castelletti (Paciano, 1790)

Fuori le mura

• la Chiesa della Madonna della Stella con gli affreschi del pittore perugino Scilla Pecennini (XVI secolo).
• la Chiesa di San Salvatore a Ceraseto, con un affresco di Giovan Battista Caporali.
• Monte Pausillo

Il comune si estende nella parte occidentale dell'Umbria, confinando con la provincia di Siena e quella di Arezzo. Il suo territorio comprende gran parte del lago Trasimeno e l'isola Polvese. Castiglione del Lago sorge su di un sperone calcareo che in origine era la quarta isola del lago ma, in seguito all'abbassamento del livello delle acque e al crearsi di una pianura di tipo alluvionale, assunse infine l'attuale configurazione. Questa fertile zona pianeggiante, corrispondente all'antico invaso lacustre, è delimitata ad ovest da una serie di rilievi collinari che segnano il confine fisico con la Toscana. La città moderna si è sviluppata a distanza dal centro storico medievale, perfettamente conservato. La città deve il suo nome al simbolo della famiglia che anticamente vi dominava; infatti Castiglione deriva da Castellum Leonis (castello del leone), volgarizzato poi in Castellioni. Castiglione del Lago si trova lungo quella che un tempo era un'importante via di comunicazione, stretta tra Orvieto al sud, Chiusi ad ovest ed Arezzo al nord. La sua posizione in una zona così contesa, prima tra gli Etruschi ed i Romani, in seguito tra le cittadine toscane e Perugia, causò in numerose occasioni la distruzione delle fortificazioni originali, ricostruite a più riprese. Fondata dai romani col nome di Novum Clusium (Nuova Chiusi), sorge su di un colle che in epoca antica costituiva la quarta isola del lago Trasimeno (le tre isole ancora esistenti sono la Maggiore, la Minore e la Polvese) prima che la striscia d'acqua che la separava dalla terraferma fosse riempita. Nella struttura urbanistica del borgo antico è facilmente riscontrabile, nelle tre strade parallele che tagliano longitidinalmente il paese (decumani), l'origine romana. Solo durante il regno dell'imperatore Federico II (agli inizi del XIII secolo), Castiglione visse un periodo di relativa stabilità. Più tardi la città cadde sotto il controllo di Perugia, divenendo feudo della potente famiglia dei Baglioni. Nel 1550, papa Giulio III concesse il feudo a sua sorella. Nel 1563, il figlio di lei, Ascanio della Corgna, divenne marchese di Castiglione e Chiusi. Il feudo divenne nel 1617 un prospero Ducato, che ebbe però vita breve. Il duca Fulvio Allesandro morì infatti senza lasciare eredi e così la città tornò sotto il dominio dello Stato della Chiesa.